黄仁宇是班上年纪最大的学生，但他学习起来却是最刻苦的，他给自己定下了在两年内取得硕士学位的目标，结果真的实现了。但毕业也就是失业，可以理解，当时的黄仁宇还不会说道地的美语，也不是那种能在规定的时间内迅速写出很多符合报社要求稿件的人，因此要想找新闻界的工作非常难。他试过出版业，但也只是增加了一些被拒绝的尴尬而已。
密大新闻系主任是威斯理·莫勒。黄仁宇说：“我开始注意历史，大半原因是受他影响。”不过，对于这一选择，黄仁宇半开玩笑半认真地说，当时他并没有想到自己会变成历史学家，更没有想到有一天会研究明史，理出一套方法，再将历史投射到现实，证实自己对帝制中国时期的发现，“如果我可以预见这项任务的艰辛，我一定会退避三舍。”
因为要研究历史，黄仁宇的朋友和老师都劝他要念个博士学位。有人还说，这最高学位是在大学教书的通行卡。于是，黄仁宇又开始读历史学硕士和博士学位，这一念就是10年。
黄仁宇来美国之前，曾在日本攒了一笔钱，不过这笔钱很快就花光了。据黄仁宇回忆，“时年34岁还是大学生的我，除了学费偶尔可以延后缴纳外，得不到任何单位的帮助”，长期的工读生涯就成为很自然的事。